Lehane ha visto tres de sus novelas llevadas a la gran pantalla. La primera fue la excepcional adaptación que Clint Eastwood realizó en 2003 de Mystic River con Sean Penn, Kevin Bacon y Tim Robbins al frente del reparto. Presentada en el Festival de Cannes, obtuvo dos Oscar, uno para Penn como actor principal y otro para Robbins como secundario. En 2007 Ben Affleck se colocaba tras la cámara para dirigir a su hermano Casey en Gone Baby Gone, una traslación en imágenes de Desapareció una noche que fue muy loada por la crítica y por la que Amy Loan recibió una nominación a los Oscar como mejor actriz secundaria. A principios de este 2010 se estrenó en medio mundo la versión en celuloide de Shutter Island, filmada por el mítico Martin Scorsese, quien contaba una vez más con Leonardo DiCaprio como actor fetiche (tras El Aviador e Infiltrados). Entre el resto del reparto destacan Mark Ruffalo, Max Von Sydow, Ben Kingsley, Emily Mortimer y Patricia Clarkson.
El escritor también ha firmado los guiones de tres de los capítulos de la prestigiosa serie televisiva The Wire, que sigue el tráfico de drogas y la corrupción de las fuerzas de la ley y del orden en la ciudad de Baltimore, sumándose a colegas como Richard Price o George Pelecanos.